Caching merupakan sebuah cara untuk menyimpan objek-objek Internet yang diminta (seperti halnya data halaman web) yang bisa diakses melalui HTTP, FTP dan Gopher di dalam sebuah sistem yang lebih dekat dengan situs yang memintanya. Beberapa penjelajah web dapat menggunakan cache Squid lokal untuk sebagai server proxy HTTP, sehingga dapat mengurangi waktu akses dan juga tentu saja konsumsi bandwidth. Hal ini sering berguna bagi para penyedia layanan Internet untuk meningkatkan kecepatan kepada para pelanggannya, dan LAN yang membagi saluran Internet. Karena memang bentuknya sebagai proxy (ia berlaku sebagaimana layaknya klien, sesuai dengan permintaan klien), web cache bisa menyediakan anonimitas dan keamanan. Tapi, web cache juga bisa menjadi masalah yang signifikan bila melihat masalah privasi, karena memang ia dapat mencatat banyak data, termasuk URL yang diminta oleh klien, kapan hal itu terjadi, nama dan versi penjelajah web yang digunakan klien serta sistem operasinya, dan dari mana ia mengakses situs itu.
Selanjutnya, sebuah program klien (sebagai contoh adalah penjelajah web) bisa menentukan secara ekplisit proxy server yang digunakan bila memang hendak menggunakan proxy (umumnya bagi para pelanggan ISP) atau bisa juga menggunakan proxy tanpa konfigurasi ekstra, yang sering disebut sebagai "Transparent Caching", di mana semua permintaan HTTP ke jaringan luar akan diolah oleh proxy server dan semua respons disimpan di dalam cache. Kasus kedua umumnya dilakukan di dalam perusahaan dan korporasi (semua klien berada di dalam LAN yang sama) dan sering memiliki masalah privasi yang disebutkan di atas.
Squid memiliki banyak fitur yang bisa membantu melakukan koneksi secara anonim, seperti memodifikasi atau mematikan beberapa field header tertentu dalam sebuah permintaan HTTP yang diajukan oleh klien. Saat itu terpenuhi, apa yang akan dilakukan oleh Squid adalah tergantung orang yang menangani komputer yang menjalankan Squid. Orang yang meminta halaman web melalui sebuah jaringan yang secara transparan yang menggunakan biasanya tidak mengetahui bahwa informasi semua permintaan HTTP yang mereka ajukan dicatat oleh Squid.